פנים אל פנים מציג קריאות עומק של שתים־עשרה אגדות חז"ל, קריאות המבקשות לגלות את התמות, הרעיונות והמסרים החינוכיים הטמונים בהן. באמצעות ניתוח ספרותי מחד, וקריאה בהקשר הלכתי מאידך,עומד יונתן פיינטוך על תפקידיו השונים של הסיפור בסוגיות הבבלי, ועל האופן שבו הלכה ואגדה משתלבות ומתחברות, מתנגשות ומשלימות זו את זו